Pier Silvio Berlusconi ha avuto due mogli:
Emanuela Mussida: È stata la prima moglie di Pier Silvio Berlusconi. Si sono sposati nel 1991 e hanno divorziato nel 1998. Da questo matrimonio è nata la sua primogenita, Lucrezia Vittoria Berlusconi.
Silvia Toffanin: Pur non essendo legalmente sposati, Silvia Toffanin è la compagna di Pier Silvio Berlusconi da oltre 20 anni. Hanno due figli: Lorenzo Mattia Berlusconi e Sofia Valentina Berlusconi.